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- 223 :名無しさん 08/08/23 16:30 ID:jMb2B5Tp0_
(・∀・)ｲｲ!! (2) - ニトログリセリン
IUPAC名 1,3-ジニトロオキシプロパン-2-イル ニトラート
プロパン-1,2,3-トリイル トリニトラート
1,2,3-トリニトロキシプロパン
別名 三硝酸グリセリン
トリニトログリセリン
分子式 C3H5N3O9
分子量 227.09 g/mol
CAS登録番号 [55-63-0]
形状 無色または淡黄色の液体
密度と相 1.13 g/cm3, 液体
蒸気圧 4.99×10−2 Pa
融点 13.2 ℃
SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
爆薬としての性質
爆速 7,700 m/s, 仮比重 1.59
トラウズル値 185
RE係数 1.50
危険性
主な危険性 E T+ N
Rフレーズ R3 R26/27/28 R33 R51/53
Sフレーズ S(1/2) S33 S35 S36/37 S45 S61
ニトログリセリン（三硝酸グリセリン、トリニトログリセリン、nitroglycerin）とは、示性式 C3H5(ONO2)3 と表される有機化合物。爆薬の一種であり、狭心症治療薬としても用いられる。
グリセリン分子の3つのヒドロキシ基を、硝酸と反応させてエステル化させたものだが、これ自身は狭義のニトロ化合物ではなく、硝酸エステルである。また、ペンスリットやニトロセルロースなどの中でも、ただ単に「ニトロ」といった場合は、一般的にはニトログリセリン、またはこれを含有する狭心症剤を指す。
わずかな振動で爆発することもあるため、取り扱いがきわめて難しく、日本においては原体のまま工場から出荷されることはない。
目次
1 医薬品
2 爆発性
3 歴史
4 製造法
5 物語に登場するニトログリセリン
6 結晶化に関するデマ
7 関連項目
医薬品
血管拡張作用があるので狭心症の薬になる。これはニトログリセリン製造工場に勤務していた狭心症を患う従業員が、自宅では発作が起きるのに工場では起きないことから発見されたという。体内で加水分解されて生じる硝酸が、さらに還元されて一酸化窒素 (NO) になり、それがグアニル酸シクラーゼを活性化し cGMP の産生を増やす結果、細胞内のCa濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管拡張を起こさせることが判明している。
上記の発見の過程と、一般にはニトロと聞いて爆薬を思い浮かべる人が多いため誤解があるが、現在医薬品として用いられている物は硝酸イソソルビドなどのニトロ基を持つ硝酸系の薬品が主であり、ニトログリセリンを使用する場合であっても添加剤を加えて爆発しないように加工されている。そのため、医薬品のニトロをいくら集めても爆薬にはならないし、医薬品が爆発事故を起こすことはあり得ない。 しかしそれらを加工して爆薬を作ることは可能であり、アメリカなどでは医薬品のニトロも爆薬、兵器として敵対国への輸出を禁止している。
爆発性
加熱や摩擦によって爆発するため、爆薬としてダイナマイトの原料になる。ニトログリセリンは低速爆轟を起こしやすいため、衝撃感度が高く小さな衝撃でも爆発しやすい。そのため、アセトン、水などと混ぜて感度を下げるか、ニトロゲル化して取り扱う。
一般的に原液のまま取り扱われるようなことはなく、正しく取り扱っていれば爆発するようなことは起きない。昔は取り扱い方法が確立していなかったため、さまざまな爆発事故が発生していた。実際の爆発事故は製造上の欠陥か取り扱い上の問題がほとんどである。
8°Cで凍結し、14°Cで溶けるが、一部が凍結すると感度が高くなり危険であるため、自然な気温で凍結したり溶けたりしないように保管時の温度管理は必須である。
溶かす場合には絶対に直接火にかけてはいけない。湯煎するなどして間接的に加熱しないと、火に直接当たっている部分の温度が高くなって微少気泡が発生するとそこからホットスポットが発生して爆発する。そのため、気泡が入らないように瓶の縁に空気を残さない、かき混ぜない、振らない、などの取り扱い上の注意が必要である。これらの問題は膠化（こうか）してしまえば無くなるが、膠化する作業中に微少気泡が入ると同じように爆発するので加工には注意が必要である。
ただし、膠化した物でも、凍結と解凍を繰り返すと液体のニトログリセリンが染み出して大変に危険である。そのため、ダイナマイトなどに加工された状態であっても凍結は避けなければならない。
歴史
1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロ (Ascanio Sobrero) によって初めて合成された。この新物質をテストするため、自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたと記載している。これは、彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後の工夫により、アルフレッド・ノーベルらによって実用化された。
ニトログリセリンの原料となるグリセリンは油脂の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。中央同盟国側ではドイツのカール・ノイベルグらによって糖を酵母によってエタノール発酵させる際に亜硫酸ナトリウムを加えるとグリセリンが生じることが、連合国側ではアメリカ合衆国で培養液をアルカリ性にすると同様にグリセリンが生じることが見出され、大量に生産されるようになった。
製造法
グリセリンを硝酸と硫酸の混酸で硝酸エステル化するとニトログリセリンになる。
物語に登場するニトログリセリン
ニトログリセリンの容易に爆発する性質は、様々な物語で取り上げられている。とりわけ有名なのが、アンリ＝ジョルジュ・クルーゾー監督のサスペンス映画『恐怖の報酬』（1953年）である。この作品では、油田火災を消すためにニトログリセリンをトラックで運ぶ男たちが描かれている。
結晶化に関するデマ
「かつて世界中の学者がニトログリセリンの結晶化に挑んだが失敗した。だが嵐に巻き込まれたイギリス貨物船のニトログリセリンが不思議なことに結晶化し爆発事故を免れた。それ以来世界中のニトログリセリンが17°Cで結晶化するようになった」という都市伝説が巷間でまことしやかに語られているが、全くのデマである。前述のとおり、ニトログリセリンは8°Cで凍結し、14°Cで溶ける。
おそらくニトログリセリンではなく、17.8°Cが融点のグリセリン結晶の論文に関する逸話が、誤解され都市伝説化したものと思われる（因みにグリセリンの逸話にもオカルト的なものはない）。
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